Bir zamanlar asistandı, şimdi tüm dünya onu konuşuyor!

Daha sonra R&B sanatçısı Ray J ile çıkmaya başladı. Ray J ile bir seks kasedi ortaya çıktı. Kim Kardashian önce dava açsa da daha sonra Vivid Entertainment'la anlaşıp kasedin haklarını 5 milyon dolara sattı. 2007'de Ray J'den ayrılan Kardashian, Amerikan futbolcusu Reggie Bush ile çıkmaya başladı ancak ayrıldı.