İşkence ederek öldürmek için özel otel yaptırdı!

Beraber hareket ettiği arkadaşını da öldürüyor.

Dünya Fuarı'nı takiben, kredi ödemelerinin yaklaşması ve ekonominin düşüşüyle Holmes Chicago'yu terkeder ve Teksas'a gider. Orada Chicago'daki gibi başka bir kale kurmayı planlar. Ama Teksas'da yasaları daha katı bulur ve kısa süre sonra bu fikrinden vazgeçer. ABD içinde ve Kanada'da gezilerine devam eder ve bu geziler sırasında öldürmeye de devam eder. Bu dönemde öldürdüğü kesinleşen kurbanları uzun süre birlikte çalıştığı marangoz Benjamin Pitezel ve Pitezel'in üç çocuğu: Alice, engelli Nellie ve Howard.

Holmes, birçok cinayette beraber hareket ettiği arkadaşı Pitezel ile, sigorta şirketini dolandırmak üzerine bir plan yapar. Plana göre Pitezel sigorta şirketine ölmüş gibi rapor edilecektir ve böylece karısı 10.000$ elde edecektir. Daha sonra bu elde edilen para Pitezel, Holmes ve avukat arasında paylaşılacaktır. Fakat Holmes, Pitezel'i gerçekten öldürür. Daha sonra hazırlanan adli raporlar Pitezel'in vücudunda intihar süsü vermek için kullanılmış kloroform bulur. Holmes, Pitezel'in gerçek cesedini kullanarak sigorta şirketinden para alma işine koyulur.