Sergen Yalçın'dan bomba açıklama! Fenerbahçe...

Bu yüzden Sergen kâğıt üzerinde Makedon takımı FK Sloga Jugomagnat'a satıldı, daha sonra oradan 2000 yılının başında Galatasaray'a kiralandı. Sergen böylece Refik Osman Top, Ali Soydan ve Saffet Sancaklı'dan sonra 3 Büyükler'de forma giyen 4. futbolcu oldu. Orta sahada gösterdiği başarılı performansıyla takımının lig şampiyonluğu ve Türkiye Kupası'nı kazanmasında büyük emeği geçti. Galatasaray, sezon sonunda UEFA Kupası'nı kazanıp, Türkiye'de ilk kez bir Avrupa Kupası kazanan takım olsa da Sergen, sezon başında Fenerbahçe forması ile kupada maç yaptığı için bu efsane kadroda yer alamadı. Sezon sonlarına doğru sezon bitince takımdan ayrıldı. 2000-2001 sezonu başında ise Trabzonspor'a kiralandı ve 4 büyüklerin tümünde forma giyen ilk futbolcu ünvanını aldı. Trabzonspor'la ilk günlerinde sakatlıklarla boğuştu. Sezon sonunda Trabzonspor 5. olurken, Sergen Yalçın da Trabzonspor ile yollarını ayırdı.