Rekabetin ilk randevusu olan 22 Ağustos 1924 tarihinde Taksim Stadı'nda yapılan İstanbul Ligi maçını Beşiktaş 2-0 kazandı. Siyah-beyazlı takım adına ilk golü atan Refik Osman Top, derbi tarihine geçti.
Galatasaray adına ilk golü ise 31 Temmuz 1925'te Taksim Stadı'nda yapılan ve sarı-kırmızılı takımın 6-2 kazandığı rekabetin ikinci maçında Mehmet Leblebi kaydetti.