Winehouse'ın 2003'te çıkan ilk albümü Frank, başarılı satış grafiğinin yanı sıra eleştirmenlerce de beğenildi ve Merkür Ödülü'ne aday gösterildi. Bir sonraki albümü olan ve 2006'da yayımlanan Back to Black ile En İyi Yeni Sanatçı, Yılın Kaydı, Yılın Şarkısı dahil olmak üzere altı dalda Grammy Ödülü'ne aday gösterildi ve beşini kazandı. Böylece bir gecede en çok ödül kazanan kadın şarkıcı rekorunu kırdı ve beş Grammy kazanan ilk İngiliz şarkıcı oldu.
Boşandığı eşi Blake Fielder-Civil ile birliktelikleri esnasında çeşitli nedenlerle sık sık yasal sorunlar yaşadılar ve eşi kısa bir süreliğine hapse girdi. 2008'de Winehouse, kariyeri ve hayatını tehdit eden bir dizi sağlık sorunu ile karşı karşıya geldi.
Winehouse, Londra'daki evinde 23 Temmuz 2011 tarihinde ölü bulundu. Uzun sürenin ardından ölüm nedeninin alkol zehirlenmesi olduğu anlaşıldı[9][10]. Ailesi ve arkadaşları, 26 Temmuz 2011'de cenazesine katıldı. Daha sonra cesedi Golders Green Crematorium'da yakıldı.
Winehouse'un bilinen 14 dövmesi vardı. Babası için sol kolunda "Babası'nın Kızı" yazısı ve sağ kolunda Yahudi büyükannesinin anısına "Cynthia" adı da vardı.