11 yaşında Milton Keynes Dons'un genç takımına girmeyi başaran Alli, 5 yıl sonra 2012-13 sezonunda A takıma yükseldi. İki buçuk yılda 88 resmi karşılaşmada görev alan Dele Alli, 24 gol atarak takımına katkıda bulundu. Şubat 2015'te 5 milyon £ karşılığında Tottenham Hotspur ile sezonun kalanını Dons takımında tamamlamak üzere anlaştı. Tottenham Hotspur'daki ilk sezonunda İngiltere'de Yılın Genç Futbolcusu seçildi.
Ocak 2016'da Gazzetta dello Sport'un düzenlediği Dünya'daki En İyi 20 Yaş Altı 50 Oyuncusu listesinde 8. sırada yer aldı. Aynı yılın Ekim ayında FourFourTwo tarafından Dünyanın En İyi U21 Yeteneği olarak gösterildi. Tottenham Hotspur ile 2021 yılına kadar sözleşmesi bulunmaktadır.
Dele Alli, İngiltere millî futbol takımının U-17, U-18, U-19 ve U-21 takımlarında oynamıştır. İngiltere millî futbol takımındaki ilk maçına ise 2016 Avrupa Futbol Şampiyonası kapsamında, 2015 yılında çıkmıştır.
25 Ağustos 2022 tarihinde Beşiktaş kulübü, Dele Alli'yi kiralık olarak transfer etti.