İlk sezonunda 9 maça çıkan ve 2 gol atan Rossi, bir sonraki sezon takımın değişilmezleri arasına girdi. 42 maça çıkan sol kanat oyuncusu, 11 gol, 11 asistle sezonun en dikkat çekici performanslarından birisini sergiledi.
Yıldız oyuncunun bu performansı transfer piyasasını da hareketlendirdi. Penarol'da 2 lig şampiyonluğu yaşayan Rossi, ismi Avrupa ekipleriyle de anılmasına rağmen 2017/2018'de MLS ekibi Los Angeles FC'ye 2.5 milyon Euro bonservis bedeliyle transfer oldu.
Amerika'daki ilk sezonunda 37 resmi maça çıkan ve 17 gol, 8 asistle skora katkı sağlayan Uruguaylı oyuncu, bir sonraki sezon 39 maçta 18 gol, 9 asistle oynadı.
Skorer kimliğiyle ön plana çıkan 23 yaşındaki yıldız, 2019/20'de 26 maçta 18 gol, 2020/21'de ise 19 maçta 6 golle oynadı.
Profesyonel kariyerinde çıktığı 172 maçta 72 gol, 33 asistle oynayan ve güncel piyasa değeri 18 milyon Euro olan Diego Rossi, sol kanatın yanı sıra sağ kanat ve forvette de oynayabiliyor.
Uruguay U17, U20 ve U23 takımlarında oynayan, 13 gol atan Rossi, ülkesinin A Milli Takım formasını ise hiç giymedi.
Rossi, 5 Mart 1998’de Uruguay’ın başkenti Montevideo’da dünyaya geldi. Yıldız futbolcu, Uruguay’ın U17, U20 ve U23 Milli Takımları’nda forma giydi. Ancak A Takım’da hiç şans bulamadı. 23 yaşındaki futbolcu 5 Ekim 2020’de Uruguay’dan davet alsa da forma giymedi.