Drake, The Next Generation adlı dizide canlandırdığı Jimmy Brooks karakteriyle ün kazandı. Rapçi olarak, Drake sahne adını kullanmaktadır. Haziran 2009'da Lil Wayne'in Young Money Entertainment adlı plak şirketiyle sözleşme yapmadan önce, bu şirket ile yakın ilişkiler içindeydi. Drake'in ilk stüdyo albümü Thank Me Later, 15 Haziran 2010, ikinci stüdyo albümü Take Care 15 Kasım 2011 tarihinde piyasaya sürüldü.İlk iki albümü de Billboard Hot 200 listesine 1 numaradan giriş yaptı ve milyonlar sattı.Drake, Take Care albümü ile 2013 Grammy Ödülleri'nde En İyi Rap Albümü ödülünü kazandı. Take Care albümünü desteklemek için çıktığı Club Paradise Turnesi, dünya çapında 42,000,000 $ hasılat elde ederek 2012 yılının en başarılı hip-hop turnesi oldu. Drake'in son albümü Nothing Was The Same ise 24 Eylül 2013 tarihinde piyasaya sürüldü.Albüm ilk haftasında Amerika'da 658,000 gibi ulaşılması zor bir satış rakamı yakalayarak Billboard Hot 200 listesine 1 numaradan giriş yaptı. Bu albümden çıkan teklileri Started From The Bottom ve Hold On We're Going Home Billboard Hot 100 listesinde ilk beşe girmeyi başardı.Nothing Was The Same 18 Ekim 2013 itibarıyla tüm dünyada 1,116,000 sattı.
Drake, bugüne kadar dünya çapında yaklaşık 6 milyon albüm sattı.1 Grammy Ödülü, 3 Juno Ödülü, 6 BET Ödülü kazandı. 2012 MTV Video Müzik Ödülleri'nde 5 adaylıkla Rihanna ile birlikte en çok aday gösterilen şarkıcı oldu. HYFR şarkısına çektiği kliple En İyi Hip-Hop Videosu ödülünü kazandı.Drake ayrıca Birçok Billboard rekorunu elinde bulunmaktadır.12 bir numarayla Billboard'ın Hot Rap Songs listesinde en çok 1 numaraya sahip sanatçıdır. Ağustos 2012'de Billboard'ın Hot R&B/Hip-Hop Songs listesinde onuncu 1 numarasına ulaşarak Jay-Z'yi geçti ve rekoru ele geçirdi. Ekim 2013'te Hold On We're Going Home şarkısıyla 11. bir numarasına ulaşarak bu alandaki rekorunu egale etti.