5 farklı kulüp ile 9 EuroLeague şampiyonluğu kazandığı için, Avrupa'nın en iyi koçlarından biri olarak kabul edilir. Kulüp düzeyinde başarıların yanı sıra millî başarıları da vardır. 1997 Avrupa Basketbol Şampiyonası'nı ve 1998 FIBA Dünya Şampiyonası'nı kazanmıştır. 2017 Nisan ayında Euroleague yönetimi tarafından Euroleague Basketbol Danışma Kurulu üyeliğine seçilmiştir.
OYUNCULUK KARİYERİ
Obradovic basketbol oyunculuğu kariyerine Borac Cacak'da başladı. 1980-1984 arası Borac Cacak'da oyun kurucu mevksinde oynadı. 1984 yazında 24 yaşındayken KK Partizan takımına katıldı. Obradovic ve takımı 3. sezonda 1986-87 Yugoslavya Basketbol Ligi'ni kazandı. Bir sonraki sezon da 1988 Euroleague dörtlü finali'ne ulaştı. Son olarak, 1989 yılında Yugoslav Kupası ve Koraç Kupası'nı kazandı.Bu süre sırasında, Yugoslavya'da en iyi ve güvenilir oyun kurucu biri olarak bilinmektedir.
Ayrıca 1988 Olimpiyat Basketbol Turnuvası'nda ve 1990 FIBA Dünya Şampiyonası'nda altın madalya ve gümüş madalya kazandı. Yugoslav millî basketbol takımının bir üyesiydi.
Obradovic bir araba kazasında bir yaya ölümüne neden olmasıyla 2 yıl hapis cezasına çarptırıldı. Hapis cezasını çektikten sonra, Partizan'da hem basket oynamaya devam etmiş hem de KK Partizan gençlik takımını çalıştırmıştır. 1991 yılında basketbol oynamayı bırakmış ve emekli olmuştur. Emekli olduktan sonra KK Partizan kulübünde koçluk görevine gelmiştir.
KOÇLUK KARİYERİ
1992'de Partizan ile İstanbul'da EuroLeague şampiyonluğu yaşayan Obradovic, 2018 itibarıyla 9 kez Euroleague'i kazanma başarısı elde etti.
1994 yılında Badalona ve 1995 yılında ise Real Madrid Basketbol Takımıyla EuroLeague'i kazandı. 1999-2012 yılları arasında çalıştırdığı Panathinaikos Basketbol takımıyla 5 kez Euroleague şampiyonu, 11 kez Yunan Ligi şampiyonu olarak rekor kırdı.2007 ve 2011'de Avrupa'da yılın koçu seçildi. 1997'de Yugoslavya millî takımını Avrupa Basketbol Şampiyonası'nda şampiyon yaptı, 1999 Avrupa Basketbol Şampiyonası'nda ise 3.'lük kazandı. 1998'de Yugoslavya millî takımını FIBA Dünya Şampiyonası'nda şampiyon yaptı. Ayrıca 1996 Yaz Olimpiyatları'nda Yugoslavya millî takımını 3. yaptı ve bronz madalya kazandırdı.
FENERBAHÇE
Obradovic Fenerbahçe'nin başına 2013 yılında geçti. Onunla beraber kulüp, tarihindeki en parlak dönemini yaşadı ve Avrupa'nın sayılı basketbol takımları arasına girdi. Fenerbahçe EuroLeague'de İlk Final Four, ilk final, ilk şampiyonluk ve dört kere üst üstte Final Four oynama başarısını onunla gösterdi. 2015 yılında Euroleague play-offlarında son şampiyon Maccabi Telaviv'i eleyen takım tarihinde ilk kez final foura kaldı. Madrid'deki final fourda Fenerbahçe dördüncülükle yetindi. Ertesi yıl final fourda İspanya'nın Saski Baskonia (eski adıyla Laboral Kutxa) takımıyla eşleşen Fenerbahçe yine üstün geldi. Finalde ise CSKA'ya mağlup olundu.
Fenerbahçe 2016-17 sezonunda Cumhurbaşkanlığı Kupasını Anadolu Efes'i 77-69 yenerek kazandı. Türkiye Kupası çeyrek finalinde de Anadolu Efes ile karşılaştı ve bu mücadeleden mağlup ayrıldı. Euroleague'de normal sezonu 5. olarak tamamladı. Ardından Panathinaikos'u deplasman dezavantajına rağmen 0-3'le eleyerek final foura yükseldi. İstanbul'da, Sinan Erdem Spor Salonu'ndaki final four mücadelesinde Real Madrid'i eleyerek finalde Olympiakos'un rakibi oldu. Final maçını 80-64'lük skorla kazanan Fenerbahçe Eureoleague'de şampiyon oldu ve bunu başaran ilk Türk takımı olarak Türk Basketbol tarihine geçti. Türkiye Basketbol Ligi'nde ise sadece 2 mağlubiyet aldı ve sezonu lider tamamladı. Çeyrek finalde Tofaş ve yarı finalde Darüşşafaka'ya da mağlup olmayan Fenerbahçe, ligi kinci bitiren Beşiktaş ile finalde karşılaştı ve rakibini 4-0'la geçerek şampiyon oldu. Böylelikle TBL'de oynadığı 39 maçta 37 galibiyet aldı, son 30 galibiyeti ise üst üste idi. Fenerbahçe genel olarak 2016-17 sezonunu Cumhurbaşkanlığı, Euroleague ve Türkiye Basketbol Ligi şampiyonluğu ile kapattı. Obradovic ise Euroleague'de "Alexander Gomelsky Yılın Koçu Ödülü"ne layık görüldü.