Michael Jackson ve Prenses Diana’nın ilk ve tek bir araya gelişleri 1988 yılında gerçekleşmişti. Diana büyük bir Michael Jackson hayranıydı, özellikle Thriller ve Bad şarkılarını sürekli dinliyordu.
Prens Charles ile birlikte Jackson’ın Wembley Stadyumu’ndaki konserine katılan Diana, konser öncesi hayranı olduğu Jackson’la tanışma fırsatı elde etmişti. Jackson o gece prensin vakfı için 450 bin dolar bağışta bulunmuş, Diana'ya da Harry ve William için kendi tur ceketlerinin minyatür boylarını hediye etmişti.